Das Thema Wertstabilität würde ich mal außen vor lassen - was man in die Autos investiert, bekommt man sowieso nie wieder rein. Und man kauft sich kein Auto, damit man das Geld wieder raus bekommt, oder? Ich gehe jetzt mal davon aus, dass der Audi bei dir kein Alltagsfahrzeug werden soll, auf das du angewiesen bist, sondern ein Hobby ist.
Der Fünfzylinder bietet definitiv das gewisse Etwas, durch den kultigen Klang. Darüber hinaus ist ein 4 Zylinder in jeder Hinsicht unproblematischer. Teileversorgung, Anschaffungspreis, Verfügbarkeit guter Fahrzeuge, kein Hype, Platz zum Schrauben im Motorraum. Die Fahrleistungen des 2.0E (115PS) sind nur unwesentlich schlechter.
Alles was KE-spezifisch ist, kostet beim 5er richtig Geld. Drucksteller, Stauscheibenpotentiometer, Einspritzventile - man kann sich darauf einstellen, dass man einen hohen dreistelligen, vielleicht sogar vierstelligen Betrag nur in die Einspritzung investiert, wenn sie denn ordentlich laufen soll (eigene Erfahrung mit einer 4 Zylinder-KE). Ist halt alles mindestens 30 Jahre alt und hat sehr viele spezifische Teile, die es in guter Qualität nur von Bosch gibt.
Die wenigsten, die diese Fahrzeuge verkaufen, haben alles gemacht oder sich überhaupt tiefer mit der Materie beschäftigt. Und so laufen die Motoren dann meist irgendwie, aber nicht so schön wie sie könnten.
Es ist auch eine Frage der finanziellen Möglichkeiten bzw. dessen, was man gewillt ist auszugeben. Ein Quattro bringt indes auch wieder hohe Folgekosten, noch schlechtere Verfügbarkeit einzelner Ersatzteile und wieder den Hype-Faktor. Macht aber genau wie ein 5 Ender Spaß.
Ich werfe mal noch den 6 Zylinder in die Waagschale. Er genießt keinen guten Ruf, ist jedoch am laufruhigsten und sehr gediegen. Man muss es mögen - Beschleunigung fühlt sich durch den sehr gleichmäßigen Drehmomentverlauf unspektakulär an. Dadurch und durch die geringe Geräuschentwicklung entsteht bei vielen der Eindruck, dass er langsam sei. Der Tacho sagt aber was anderes 
Meiner Meinung nach die schönste Motorisierung und nur unwesentlich oder sogar gar nicht wirklich teurer als ein 5 Ender.
Bezüglich Limo vs Coupe: Teileversorgung, Anschaffungspreis, Verfügbarkeit ist bei der Limo besser. Avant sind meist als Lastesel plattgefahren. Aber wie immer: jedes Fahrzeug ist anders, man kann immer Glück oder Pech haben.
Guck dir am besten mal mehrere Fahrzeuge an und probiere aus, welche Variante dich am ehesten anspricht.
PS: Auf den Kilometerstand würde ich wenig bis gar nichts geben, denn so ein Tacho ist schnell getauscht. Zudem sind 100.000km auf der Autobahn ein anderes Kaliber als 100.000km Stadtverkehr. Der Verschleiß lässt sich darüber nur schwer beurteilen. Lieber ein gut gepflegtes Exemplar mit 300.000 als einen mit abgerockten mit 100.000 
